こんな状態の方の参考になれば。（こっちも試行錯誤して書いているんでこのやり方が正解とは思ってません。もっと良い方法があるんじゃないかと思いつつ書いてます）
同じOSでの作業（WindowsPC の iTunesライブラリ がメイン、作業も Windowsって方、メインライブラリが作業も MacOS って方）は問題無いと思うのですが、MacOS の iTunesライブラリ がメインで、作業が WindowsOSって場合、困ってしまうのが文字化けの問題。
普通の日本語、英語であれば良いんですが、有名な曲で言えば、ラヴェルの「ボレロ」（英語だとBolero）のような曲名の場合。正確には、フランス語の "Boléro" なわけですが、"é" の部分が文字化けしてくれたりして厄介。同じ WindowsOS であれば（もしくは同じ MacOS であれば）別のPCで作業しても問題ないと思うのですが、違うOSだとこういうのが増えてしまうので厄介なのですよ。（いちいち修正するとまた「データを戻す」ときにどうなるんだとかありますんで）
そういうわけで、やっぱりメインの Mac mini で作業をすることにしました。
とはいえ、既存のライブラリは大きすぎて iTunes Match の対象にならないんで、別のライブラリ（iTunes Match用の作業ライブラリ）を新規に作成することに。
iTunes：別の iTunes ライブラリのファイルを選択する、または新規作成する方法
http://support.apple.com/kb/HT1589?viewlocale=ja_JP
別の iTunes ライブラリのファイルを作成または選択するもちろんそのままでは、空っぽなライブラリですから、メインのライブラリから「ロンダリング」したい楽曲ファイルをインポートしてあげる必要があります。
- iTunes を実行中の場合は終了します。
- Windows をお使いの場合は、「Shift」キーを押したまま、「スタート」メニューから「すべてのプログラム」>「iTunes」>「iTunes」の順に選択します。
- Mac をお使いの場合は、iTunes を開いてすぐに「option」キーを押します。
元のライブラリから対象楽曲を選んで、どこぞのドライブにドラッグしてあげればコピーされるわけですが、この方法は使わず、iTunesFS というソフトを用いてコピーすることにしました。
iTunesFS
http://www.mulle-kybernetik.com/znek/public/en/default/software/iTunesFS/index.html
KENWOOD MEDIAkeg MG-F508 (iTunesFSを使ってプレイリストを簡単にコピー)
以前から使っていることもあって、これ便利というソフト（iTunesライブラリをボリュームとしてマウントできるもの）なので、こんな感じで MacOS の Finder を使い、USB接続の 2.5インチHDD にコピー。
今回対象にしたのは、図書館で借りたCDをリッピングした楽曲。全部で22000曲強もありました。10年近く前にせっせとリッピングしていたようなものなので、MP3形式でビットレートは固定の160kbpsでのリッピングだったもの。
また図書館で借りてきて再度リッピングし直せば良いのでしょうが、転居に伴いそれは無理。（都区部在住時のせっせと借りてはリッピングしていたようなものが多いので）
当時は iMac G4 で、FireWire 400 で接続した外付けの500GB HDDという環境。（もちろんIDEなHDD。750GBという最大容量のIDE HDDが出たときは速攻で買ってそれを利用してました）
都区部の図書館は一回あたりの貸出枚数の上限が多かったり、同じ区の複数ある図書館単位での最大枚数だったりするんで、図書館のハシゴをすれば一日にまとめてどかんと借りることができたのですよ。返却もその区であれば最寄りの図書館に返却すればいいだけだし。（地方じゃそういうの無理ですが）
気に入っているものは買い直すなどしているんですが、リマスタリング盤だったりボーナストラックが入っている／いないの違いで同じCDとしては扱わず、残されているファイルも多々。（大雑把に言えば同じもの扱いして消してしまえば良いんでしょうが、リマスタリング盤の場合はその前がどうだったのかの比較用にもなるので残してます）
加えてレア盤で中古市場でしか流通していないようなものも結構ありますから、すべてをというのはとても無理。（消してしまえ、というのもそういう理由で無理）
こんな感じでスタートしました。
ステップ2 に無事進みました。
あとはひたすら待つだけです。
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